Sau khi chuyển đến New York, anh được chọn tham gia opera xà phòng All My Children của đài ABC với vai J.R. Chandler từ năm 2001 đến năm 2002. Kể từ đó, anh đã xuất hiện trong nhiều bộ phim truyền hình khác nhau, bao gồm Law & Order: Special Victims Unit, Smallville và Veronica Mars.[cần dẫn nguồn]

Bennett đã đóng vai chính trong bộ phim hài Mean Girls năm 2004 với vai Aaron Samuels, mối tình của nhân vật của ngôi sao Lindsay Lohan.[9] Năm 2005, anh đóng vai chính trong bộ phim hài gia đình Cheaper by the Dozen 2 và bộ phim hài lãng mạn Lovewrecked. Năm 2007, Bennett xuất hiện trong loạt phim truyền hình tiền truyện trực tiếp video The Dukes of Hazzard: The Beginning, trong đó anh đóng vai Bo Duke. Năm 2009, anh đóng vai chính trong Van Wilder: Freshman Year,[9] và xuất hiện với vai Nick trong bộ phim gốc Elevator Girl của Hallmark.

Vào ngày 4 tháng 9 năm 2014, Bennett được công bố là một trong những người nổi tiếng cạnh tranh trong mùa thứ 19 của Dancing with the Stars. Anh đã đóng cặp với vũ công chuyên nghiệp Allison Holker.[9][10] Bennett và Holker đã bị loại vào Tuần 6 của cuộc thi và kết thúc ở vị trí thứ 9.[11]

Từ năm 2015 đến năm 2017, Bennett đã tổ chức cuộc thi nấu ăn Food Network, chương trình Cake Wars.[12]

Năm 2016, Bennett đóng vai điệp viên thể thao đồng tính Lucas trong hai tập phim của Hit the Floor.[13]

Năm 2018, cùng với đầu bếp nổi tiếng Nikki Martin, anh đã phát hành một cuốn sách dạy nấu ăn văn hóa đại chúng có tựa đề The Burn CookBook.[14]

Vào ngày 13 tháng 1 năm 2019, có thông báo rằng Bennett sẽ trở thành người giám hộ cho mùa thứ hai của chương trình cạnh tranh thực tế Celebrity Big Brother.[15][16]